Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Городская стена - самое древнее сооружение Старого города, ее строили на протяжении 300 лет. Раньше в город вели шесть ворот, почти все они были разрушены. От ворот Виру остались только башенки.

Дело было в XIV веке, когда согласно установленному датским королем Эриком IV Лыжным Плющем городскому праву, таллинский палач не только казнил, но и пытал. За различные провинности мог отрубить палец руки, привязать к позорному столбу на Ратушной площади, повесить на шею позорный камень. Мог и лечить нанесенные во время пыток раны. Мусор тогда выбрасывали прямо на улицу и убирали раз в неделю. Если нерадивый домовладелец этого не делал, палач заставлял платить штраф: до внесения необходимой суммы денег мог даже поселиться у такого хозяина. Именно мусору на старинных улицах, кстати говоря, мы обязаны туфлями на платформе и на шпильках – нужно же было как-то пройти по этой грязи!