Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Раньше Ратушная площадь служила не только местом торговли, но и местом объявления указов, турнирной площадкой, местом наказания. Почти в центре площади стоял на каменном постаменте позорный столб, к которому ставили воров, казнокрадов, приговоренных к смертной казни, у позорного столба секли розгами, но казнили там фактически только одного человека. Произошла эта поучительная история в конце XVII века. Некий пастор Панике, пребывая в дурном настроении по причине воскресного похмелья, решил позавтракать в местном трактире. Вполне, надо заметить, понятное желание. Хлебнув пивка, он заказал себе яичницу. Через какое-то время служанка принесла нечто подгоревшее и пересоленное. Пастор резонно заметил, что есть эту дрянь он не будет, так что пусть готовят новую порцию и принесут еще пива. Со второй яичницей произошла точно такая же история. Залив горе и подступающее раздражение новой порцией пива, пастор стал ждать третью по счету яичницу. Когда он увидел новый «шедевр кулинарии», то его просто переклинило и, впав, как говорят ныне, «в состояние аффекта», хмельной пастор просто задушил нерадивую кухарку. Очухавшись, сам явился с повинной в Ратушу и слезно попросил его казнить. Магистрат пошел навстречу этой просьбе и отрубил ему голову прямо на площади.