Центр Старого Таллинна украшает Домский собор, главный храм Вышгорода. Пол его выложен надгробными плитами с эпитафиями и гербами знатных дворянских фамилий. Здесь захоронены видные шведские полководцы, а также остзейский барон Иван Крузенштерн, первый русский мореплаватель, совершивший кругосветное путешествие спустя триста лет после Магеллана. С собором этим связана одна занимательная история. Где-то в середине ХIХ века дремавшего у входа в храм ночного сторожа грубо разбудили. Тот быстро пришел в себя: перед ним стояли человек пять в масках, по речи, важные господа. Они повелели ему открыть двери, которые укажут, завязали глаза и повели. Сторож все открыл, но его все вели и вели, по дороге отпирая какие-то двери. Повязку сняли в маленькой комнатке: там стояло несколько сундуков, из которых господа отсыпали в мешки часть золотых и серебряных монет. Сторожу сказали: «Мы не разбойники, берем то, что захоронили здесь наши предки. Остальное оставляем нашим потомкам». А чтобы старик помалкивал, ему дали два золотых, вновь завязали глаза, вывели на улицу и растворились в ночи. Сколько ни пытался сторож потом найти потайную комнату с сокровищами, ничего не вышло. О происшествии этом рассказал он на смертном одре, а монеты завещал городскому музею, где они и хранятся поныне. Конечно, разнеслись слухи, полезли в собор кладоискатели, да все напрасно.

Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.