В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Однажды Таллинн, который называли девой, ибо еще никто не сумел овладеть им, целое лето осаждало неприятельское войско. И хотя крепостные стены и башни надежно защищали таллиннцев, голод становился день ото дня все более лютым, и сердцами горожан овладели отчаяние и малодушие. Спасителем города в этот трудный час оказался барон Пален, хозяин поместья Палмсе. Он сделал вид, будто хочет послать голодным горожанам провизию. Когда повозки со съестным и пивными бочками приблизились к лагерю неприятеля на Ласнамяги, они были тотчас захвачены врагами. Голод измучил осаждавших солдат не меньше, чем таллиннцев, поэтому они набросились как волки на провизию, забыв про осаду. Хозяин Палмсе воспользовался этой короткой передышкой, чтобы спасти город. Он велел доставить морем к стенам города откормленного быка, а также немного солода, и передал их горожанам. Горожане сварили свежего пива и отнесли его на передние земляные валы. На днища перевернутых бочек они налили пива - так, чтобы пена потекла через края. Затем выпустили на валы быка, который выбежал, взрывая рогами землю. Когда враги увидели бочки с пенящимся пивом и откормленного быка, у них душа ушла в пятки. "Пропади все пропадом", - сказали солдаты, - "того не возьмешь измором, кто может еще столько пива наварить и прогуливает жирных быков на валах. Скорее сами умрем от голода". На следующее утро горожане увидели, что неприятель уходит восвояси. Таллинн был опять спасен.