В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

Однажды Таллинн, который называли девой, ибо еще никто не сумел овладеть им, целое лето осаждало неприятельское войско. И хотя крепостные стены и башни надежно защищали таллиннцев, голод становился день ото дня все более лютым, и сердцами горожан овладели отчаяние и малодушие. Спасителем города в этот трудный час оказался барон Пален, хозяин поместья Палмсе. Он сделал вид, будто хочет послать голодным горожанам провизию. Когда повозки со съестным и пивными бочками приблизились к лагерю неприятеля на Ласнамяги, они были тотчас захвачены врагами. Голод измучил осаждавших солдат не меньше, чем таллиннцев, поэтому они набросились как волки на провизию, забыв про осаду. Хозяин Палмсе воспользовался этой короткой передышкой, чтобы спасти город. Он велел доставить морем к стенам города откормленного быка, а также немного солода, и передал их горожанам. Горожане сварили свежего пива и отнесли его на передние земляные валы. На днища перевернутых бочек они налили пива - так, чтобы пена потекла через края. Затем выпустили на валы быка, который выбежал, взрывая рогами землю. Когда враги увидели бочки с пенящимся пивом и откормленного быка, у них душа ушла в пятки. "Пропади все пропадом", - сказали солдаты, - "того не возьмешь измором, кто может еще столько пива наварить и прогуливает жирных быков на валах. Скорее сами умрем от голода". На следующее утро горожане увидели, что неприятель уходит восвояси. Таллинн был опять спасен.