Дело было в XIV веке, когда согласно установленному датским королем Эриком IV Лыжным Плющем городскому праву, таллинский палач не только казнил, но и пытал. За различные провинности мог отрубить палец руки, привязать к позорному столбу на Ратушной площади, повесить на шею позорный камень. Мог и лечить нанесенные во время пыток раны. Мусор тогда выбрасывали прямо на улицу и убирали раз в неделю. Если нерадивый домовладелец этого не делал, палач заставлял платить штраф: до внесения необходимой суммы денег мог даже поселиться у такого хозяина. Именно мусору на старинных улицах, кстати говоря, мы обязаны туфлями на платформе и на шпильках – нужно же было как-то пройти по этой грязи!

Раньше Ратушная площадь служила не только местом торговли, но и местом объявления указов, турнирной площадкой, местом наказания. Почти в центре площади стоял на каменном постаменте позорный столб, к которому ставили воров, казнокрадов, приговоренных к смертной казни, у позорного столба секли розгами, но казнили там фактически только одного человека. Произошла эта поучительная история в конце XVII века. Некий пастор Панике, пребывая в дурном настроении по причине воскресного похмелья, решил позавтракать в местном трактире. Вполне, надо заметить, понятное желание. Хлебнув пивка, он заказал себе яичницу. Через какое-то время служанка принесла нечто подгоревшее и пересоленное. Пастор резонно заметил, что есть эту дрянь он не будет, так что пусть готовят новую порцию и принесут еще пива. Со второй яичницей произошла точно такая же история. Залив горе и подступающее раздражение новой порцией пива, пастор стал ждать третью по счету яичницу. Когда он увидел новый «шедевр кулинарии», то его просто переклинило и, впав, как говорят ныне, «в состояние аффекта», хмельной пастор просто задушил нерадивую кухарку. Очухавшись, сам явился с повинной в Ратушу и слезно попросил его казнить. Магистрат пошел навстречу этой просьбе и отрубил ему голову прямо на площади.

Геральдические львы на гербе являются одним из наиболее древних символов Эстонии. Они использовались уже в XIII веке. Были изображены на большом гербе - Таллинна. Таллинну достались эти изящные синие львы от короля Дании Вальдемара Второго, т.к. в то время Северная Эстония находилась под властью Дании. И действительно, они очень похожи на львов с герба Датского Королевства.