В старые времена для привлечения в Таллинн больше купцов, отцы города решили построить самую высокую в мире церковь. Но где найти мастера, который взялся бы за столь непростое дело? И тут неизвестно откуда появился незнакомец высокого роста, который пообещал построить такую церковь. Все бы ничего, но запросил он за свою работу столько золота, сколько во всем Таллинне не сыскать... Тогда таинственный мастер предложил следующее: он согласился построить церковь бесплатно, но только при одном условии - если горожане угадают его имя. Незнакомец строил быстро и ни с кем не разговаривал. Когда же строительство стало подходить к концу, отцы города не на шутку всполошились и решили послать шпиона, чтобы тот выведал имя незнакомца. Шпион быстро нашел дом строителя, дождался вечера и, подкравшись к окну, услышал, как мать напевала, баюкая ребенка: «Спи, мой малыш, засыпай. Скоро Олев вернется домой, с полной золота сумой». Так таллиннцы узнали имя загадочного незнакомца. И когда строитель стоял на самой верхушке церковного шпиля и устанавливал крест, кто-то из горожан окликнул его: «Олев, слышишь, Олев, а крест-то у тебя покосился!» Услышав свое имя, Олев от неожиданности потерял равновесие, рухнул с высоты наземь и разбился насмерть. И тут горожане увидели, как у него изо рта выпрыгнула лягушка, а вслед за ней выползла змея... Выходит, не обошлось здесь без помощи темных сил. Но церковь все же назвали в честь ее таинственного строителя.

На большом гербе Эстонской Республики, на золотом фоне исполненного в стиле барокко щита, изображены три льва-леопарда синего цвета с языками красного цвета и глазами серебряного цвета, которые идут, если смотреть со стороны щита, направо, устремив взоры на зрителя. С трех сторон щит окаймлен венком из двух скрещенных дубовых веток золотистого цвета. Основой герба Эстонии стал датский герб XIII столетия. Этот герб вместе с флагом передал Таллину король Вольдемар II в 1219 году. Официально герб утвердили в 1925 году. На сохранившейся наиболее ранней печати Таллина, относящейся к 1277 году, изображены три идущих коронованных леопарда с головами в анфас на треугольном гербовом щите. Леопарды были синими, располагались они на золотом поле.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.