Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Около трехсот лет тому назад, во время Северной войны, на службу в русскую армию поступил герцог Карл-Евгений де Круа. Он очень понравился Петру I, и тот, произведя его в генерал-фельдмаршалы, назначил главнокомандующим русскими войсками под Нарвой. Битва была проиграна. Де Круа попал в плен к шведам. Ему было позволено жить в Таллинне. Высокое звание, титул и общительный характер де Круа располагали к нему людей, которые охотно давали ему деньги в долг. Де Круа жил на широкую ногу. Играл в азартные игры, любил покутить. Но однажды утром слуга увидел, что хозяин умер. Горожане обсуждали, кто заплатит долги герцога де Круа... В конце концов решили: не отдавать тела де Круа городским властям для похорон до тех пор, пока не получат все деньги назад сполна. Власти восприняли это решение спокойно. Не хоронить, так не хоронить... Хлопот - никаких! Хоронить де Круа не стали. Положили герцога в простой еловый гроб и поставили возле церкви Нигулисте в усыпальницу фон Розена... Шло время. О герцоге почти совсем забыли.

Геральдические львы на гербе являются одним из наиболее древних символов Эстонии. Они использовались уже в XIII веке. Были изображены на большом гербе - Таллинна. Таллинну достались эти изящные синие львы от короля Дании Вальдемара Второго, т.к. в то время Северная Эстония находилась под властью Дании. И действительно, они очень похожи на львов с герба Датского Королевства.