Таллинн - всегда был и остается одним из старейших ганзейских городов, справедливо величая себя одним из «прекрасно сохранившихся средневековых европейских городов», прекрасно сочетая средневековые церкви и дома в готическом стиле с современной инфраструктурой.

Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...

Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.