Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Как известно, война была излюбленным занятием в эпоху средневековья. Однако не все башни занимались истреблением людей. Некоторые из крепостных строений несли на своих могучих плечах тяжкое бремя функций воспитания, по мере сил стараясь сеять в народе разумное, доброе, вечное. В этой связи нельзя не упомянуть Девичью башню. Это в других местах вам расскажут романтичные истории о принцессе, заточенной непреклонным отцом в высокую башню-темницу, откуда нельзя сбежать, и ее последнем прыжке навстречу свободе. В Таллинне все было намного прозаичнее: в этой башне находилась тюрьма для девиц легкого поведения и падших женщин.

На улице Ратаскаеву, (Колодезная улица), можно увидеть старый колодец, в котором, по преданию, живет страшный гоблин. Когда-то ему на съедение жители бросали в колодец кошек.