В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Ходила о пригорке Тынисмяги, легенда, вернее притча о привидениях. Водились эти привидения в несколько необычном месте – в колодце. В великую засуху 1674 года с колодцем произошло нечто непонятное: вода в нем вдруг закипела, забурлила, заклокотала. Два человека, попытавшихся спуститься на дно колодца по лестнице, так там и остались. Русалки затянули под воду, решили люди. Третий, спустившийся в колодец, обвязавшись веревкой, только и смог что вымолвить, когда его вытащили наверх: «Привидения»! Отцы города не нашли ничего лучшего как засыпать колодец и установить на его месте крест. Нечисть этого не снесла и сгинула куда-то.

В Таллинне на участке бывшего так называемого Королевского сада стоят две своеобразные башни. Одну из них в разные времена называли то Маршталлтурме, то Конюшенной, то Юнкерской камерой. В XVII столетии ее ярусы использовались как тюремные камеры. Материалы и протоколы архивов Таллиннского магистрата свидетельствуют, что в 1626 году «за романтические похождения» консисторией был осужден фон Гертен, сын городского головы. Его заключили в Юнкерскую камеру. Вот там-то заключенный и натерпелся страха: привидения, обитавшие в башне, просто измывались над ним. Для облегчения положения фон Гертена его слуге разрешили ночевать в башне, но и тому было не по себе от проделок призраков, а мать, навестив сына, увидела такое, что от ужаса лишилась чувств.