Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Когда и где начали чеканить в Таллинне монеты? Первое упоминание об этом относится к 1265 году. Древнейший монетный двор находился на Ратаскаэву, на месте современного дома № 6 (напротив ресторана “Ду-Норд”). Там чеканили те самые маленькие и тоненькие “сковородки”. Второй монетный двор возник в последней четверти ХIV века между улицами Дункри и Нигулисте. Чеканили серебряные артинги, впоследствии их стали называть шиллингами. Шиллинги наряду с пфеннигами были основными монетами, выпускавшимися в ХV - ХVIII веках на территории Эстонии. Был в Таллинне и третий монетный двор - на улице Вене. Он работал с 1422 по 1692 год. Многие монеты получили названия от изображения на лицевой стороне - аверсе - герба государства или короны сюзерена (государь). Происхождение кроны от основного значения слова - корона. И сегодня на аверсе эстонской кроны герб с тремя леопардами.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.