Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Однажды Таллинн, который называли девой, ибо еще никто не сумел овладеть им, целое лето осаждало неприятельское войско. И хотя крепостные стены и башни надежно защищали таллиннцев, голод становился день ото дня все более лютым, и сердцами горожан овладели отчаяние и малодушие. Спасителем города в этот трудный час оказался барон Пален, хозяин поместья Палмсе. Он сделал вид, будто хочет послать голодным горожанам провизию. Когда повозки со съестным и пивными бочками приблизились к лагерю неприятеля на Ласнамяги, они были тотчас захвачены врагами. Голод измучил осаждавших солдат не меньше, чем таллиннцев, поэтому они набросились как волки на провизию, забыв про осаду. Хозяин Палмсе воспользовался этой короткой передышкой, чтобы спасти город. Он велел доставить морем к стенам города откормленного быка, а также немного солода, и передал их горожанам. Горожане сварили свежего пива и отнесли его на передние земляные валы. На днища перевернутых бочек они налили пива - так, чтобы пена потекла через края. Затем выпустили на валы быка, который выбежал, взрывая рогами землю. Когда враги увидели бочки с пенящимся пивом и откормленного быка, у них душа ушла в пятки. "Пропади все пропадом", - сказали солдаты, - "того не возьмешь измором, кто может еще столько пива наварить и прогуливает жирных быков на валах. Скорее сами умрем от голода". На следующее утро горожане увидели, что неприятель уходит восвояси. Таллинн был опять спасен.

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.