Случилось это в стародавние времена. Однажды медленно поднимался по склону Тоомпеа человек высокого роста. По одежде его можно было принять и за рыцаря, и за монаха, а по обличию за человека сильного, но жестокого. Был он весь будто из железа — под монашеской рясой железные доспехи, железные мысли в железной голове, железное сердце в железной груди. Вдруг он услышал звонкий смех детей, заставивший его вздрогнуть. В глазах вспыхнула злоба. Внизу под холмом, у крепостного рва заметил двух детей, мальчика и девочку. Весело смеясь и болтая, дети бросали в воду камешки. — Я вижу, судьба готовит вам совсем иное, чем я. Изменить судьбу я не в силах, но воздвигнуть препятствие на ее пути могу, — подумал рыцарь. А вслух добавил: — И непременно воздвигну! Дети вскочили, услышав грозный голос, а рыцарь молвил: «Заклинаю, да будет так! Пусть судьбе не удастся соединить вас прежде, чем вы не засыплете ров доверху и не сровняете земляные валы до основания. С тех пор прошли столетия. Дети без устали заполняют ров, бросая в него камни и землю, которые приносят с валов. Они трудятся безостановочно, пытаясь приблизить счастливый день. Поэтому те, кто гуляет весной и летом на земляных валах, слышат иногда шум падающих в воду камней и детский смех, осенью же и зимой до редкого прохожего доносятся жалобный плач и шепот утешения. Немало сделано уже детьми города — на месте бывших валов чудесный парк, а от двух с половиной километров крепостного рва остался только красивый пруд Шнелли.

Невероятно романтическая и пестрая история Таллинна началась почти 850 лет назад. По одной из легенд, а Таллинн полон ими, как старинный бабушкин сундук, датский король Вольдемар, захвативший к началу XII века весь север Эстонии, выехал со своей свитой на охоту. Увидев оленя небывалой красоты, Вольдемар приказал взять его живым. Но гордый зверь не дался в руки датчанам и бросился с высокой отвесной скалы. Восхищенный король решил возвести на этом месте город. Так, по преданию, возник Таллин, нынешняя столица Эстонской Республики. Его старое название, - Реваль, происходит от датского выражения, в переводе: «косуля упала».

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».