В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Как известно, война была излюбленным занятием в эпоху средневековья. Однако не все башни занимались истреблением людей. Некоторые из крепостных строений несли на своих могучих плечах тяжкое бремя функций воспитания, по мере сил стараясь сеять в народе разумное, доброе, вечное. В этой связи нельзя не упомянуть Девичью башню. Это в других местах вам расскажут романтичные истории о принцессе, заточенной непреклонным отцом в высокую башню-темницу, откуда нельзя сбежать, и ее последнем прыжке навстречу свободе. В Таллинне все было намного прозаичнее: в этой башне находилась тюрьма для девиц легкого поведения и падших женщин.