Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Почему башня носит такое интересное название «Кик-ин-де-Кек» - "Загляни в кухню"? Один средневековый воин служил в этой башне, а его работа заключалась в том, что он был дозорный. Он смотрел, как бы враги не приблизились к городу. Однажды случилось так, что он задержался наверху башни, ему было холодно, он хотел есть. А в это время его жена готовила ужин . Их дом располагался неподалеку от башни. Мужчина ходил, наблюдал... и... и посмотрел вниз и увидел, что вся кухня его жены просматривается сверху. Он увидел, что жена готовила ему на ужин. Когда он сдал пост и вернулся домой, то сразу сказал жене, что она приготовила ему. Женщина очень растерялась и удивилась, ведь муж угадал. А мужчина заявил, что он теперь всегда будет знать, что жена ему готовит, что у него открылся такой дар... что жена не сможет ничем его удивить. Но он не рассказал жене, откуда он знает, что она стряпала ему поесть. Так и повелось... жена проявляла все свои кулинарные таланты, готовила всевозможные деликатесы и необычные блюда. И каждый раз, муж, приходя домой, заявлял жене, что он знает, что будет на обед или ужин. И называл это блюдо своей жене. Женщина потеряла покой. С тех пор башня так и называется - "Загляни в кухню" или «Окно в кухню».

Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...