Случилось это в стародавние времена. Однажды медленно поднимался по склону Тоомпеа человек высокого роста. По одежде его можно было принять и за рыцаря, и за монаха, а по обличию за человека сильного, но жестокого. Был он весь будто из железа — под монашеской рясой железные доспехи, железные мысли в железной голове, железное сердце в железной груди. Вдруг он услышал звонкий смех детей, заставивший его вздрогнуть. В глазах вспыхнула злоба. Внизу под холмом, у крепостного рва заметил двух детей, мальчика и девочку. Весело смеясь и болтая, дети бросали в воду камешки. — Я вижу, судьба готовит вам совсем иное, чем я. Изменить судьбу я не в силах, но воздвигнуть препятствие на ее пути могу, — подумал рыцарь. А вслух добавил: — И непременно воздвигну! Дети вскочили, услышав грозный голос, а рыцарь молвил: «Заклинаю, да будет так! Пусть судьбе не удастся соединить вас прежде, чем вы не засыплете ров доверху и не сровняете земляные валы до основания. С тех пор прошли столетия. Дети без устали заполняют ров, бросая в него камни и землю, которые приносят с валов. Они трудятся безостановочно, пытаясь приблизить счастливый день. Поэтому те, кто гуляет весной и летом на земляных валах, слышат иногда шум падающих в воду камней и детский смех, осенью же и зимой до редкого прохожего доносятся жалобный плач и шепот утешения. Немало сделано уже детьми города — на месте бывших валов чудесный парк, а от двух с половиной километров крепостного рва остался только красивый пруд Шнелли.

Ходила о пригорке Тынисмяги, легенда, вернее притча о привидениях. Водились эти привидения в несколько необычном месте – в колодце. В великую засуху 1674 года с колодцем произошло нечто непонятное: вода в нем вдруг закипела, забурлила, заклокотала. Два человека, попытавшихся спуститься на дно колодца по лестнице, так там и остались. Русалки затянули под воду, решили люди. Третий, спустившийся в колодец, обвязавшись веревкой, только и смог что вымолвить, когда его вытащили наверх: «Привидения»! Отцы города не нашли ничего лучшего как засыпать колодец и установить на его месте крест. Нечисть этого не снесла и сгинула куда-то.

Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.