Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.

Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

В 1918 году Эстония обрела независимость. Однако война на несколько лет задержала решение вопросов ее государственности. В 1923 году в Эстонской Республике проводился гербовый конкурс, который не дал результатов. Тогда Государственная Дума в июне 1925 года утвердила исторически сложившийся герб с изображением трех леопардов синего цвета без корон, с красными языками и серебряными глазами, расположенных на золотом фоне щита. Отсутствие корон на головах леопардов вполне объяснимо. Корона - один из символов монархии, Эстония же стала республикой. Прецедент снятия корон к тому времени уже был. Его создало в 1917 году Временное правительство России. Оно в качестве герба оставило двуглавого орла, освободив его от всех имперских атрибутов - корон, скипетра и державы. Вместе с тем сохранения орла - сердцевины герба - выражало историческую преемственность с гербом Российского государства.