Есть города, которые искусственно создают вокруг себя мифы, легенды, надуманные традиции, спешно заворачиваясь в них, скрывая свою молодость-зеленость. Таллинн - полная их противоположность. Он буквально задыхается под комом накрученных на него легенд и мифов. Ну как не развесить уши, слушая легенду о удачливом аптекаре, устроившем у себя в аптеке первый в мире "мужской клуб", просто наклеив на бутылки с вином этикетки от лекарств, когда эта самая аптека перед тобой: она работает аж с 1422 года, и ей владеет десятое поколение того самого аптекаря. Как не поверить про "свадьбу чёрта и нечистую квартиру", когда вот они, давно занавешенные окна этой квартиры, в которой никто не живёт и вот оно, уже сотню с гаком лет публикуемое в местной газете объявление о продаже, на которое никакой здравомыслящий человек не купится.

Ходила о пригорке Тынисмяги, легенда, вернее притча о привидениях. Водились эти привидения в несколько необычном месте – в колодце. В великую засуху 1674 года с колодцем произошло нечто непонятное: вода в нем вдруг закипела, забурлила, заклокотала. Два человека, попытавшихся спуститься на дно колодца по лестнице, так там и остались. Русалки затянули под воду, решили люди. Третий, спустившийся в колодец, обвязавшись веревкой, только и смог что вымолвить, когда его вытащили наверх: «Привидения»! Отцы города не нашли ничего лучшего как засыпать колодец и установить на его месте крест. Нечисть этого не снесла и сгинула куда-то.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.