На улице Ратаскаэву (Колесного колодца) жил некий легкомысленный домовладелец, который промотал все свое состояние. Однажды ночью, потеряв надежду поправить свои дела, он решил покончить с собой. В эту роковую минуту в дом к нему постучался неизвестный и попросил позволения устроить следующей ночью на верхнем этаже его дома свадебный пир. Незнакомец, посулил за это несчастному хозяину несметные богатства, но при одном условии - никто не должен подслушивать и подсматривать, иначе того постигнет смерть. Домовладелец принял предложение. Вечером следующего дня к подъезду дома на Ратаскаэву начали съезжаться роскошные кареты, в окнах верхнего этажа зажглись яркие огни, заскрипела лестница, будто по ней поднималось огромное число людей. Из верхней залы доносились звуки чудесной музыки, весь дом ходил ходуном - казалось, плясали тысячи гостей. Но едва колокола на городских башнях пробили час ночи, как погасли огни на верхнем этаже, и все стихло. Наваждение исчезло. Домовладелец же, еще накануне весь в долгах и думавший покинуть сей бренный мир, сказочно разбогател за ночь и стал кутить пуще прежнего. Правда, внезапно умер его слуга, который успел признаться перед смертью священнику, что был тайным свидетелем свадьбы черта в доме своего хозяина. Черт справляет так свадьбу, - поведал священнику несчастный.

Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Центр Старого Таллинна украшает Домский собор, главный храм Вышгорода. Пол его выложен надгробными плитами с эпитафиями и гербами знатных дворянских фамилий. Здесь захоронены видные шведские полководцы, а также остзейский барон Иван Крузенштерн, первый русский мореплаватель, совершивший кругосветное путешествие спустя триста лет после Магеллана. С собором этим связана одна занимательная история. Где-то в середине ХIХ века дремавшего у входа в храм ночного сторожа грубо разбудили. Тот быстро пришел в себя: перед ним стояли человек пять в масках, по речи, важные господа. Они повелели ему открыть двери, которые укажут, завязали глаза и повели. Сторож все открыл, но его все вели и вели, по дороге отпирая какие-то двери. Повязку сняли в маленькой комнатке: там стояло несколько сундуков, из которых господа отсыпали в мешки часть золотых и серебряных монет. Сторожу сказали: «Мы не разбойники, берем то, что захоронили здесь наши предки. Остальное оставляем нашим потомкам». А чтобы старик помалкивал, ему дали два золотых, вновь завязали глаза, вывели на улицу и растворились в ночи. Сколько ни пытался сторож потом найти потайную комнату с сокровищами, ничего не вышло. О происшествии этом рассказал он на смертном одре, а монеты завещал городскому музею, где они и хранятся поныне. Конечно, разнеслись слухи, полезли в собор кладоискатели, да все напрасно.