По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

Есть внешне ничем не примечательная улочка в районе Вышгорода. И даже, кажется, официального названия не имеет. Но интересна тем, что она - самая узкая в городе. Отсюда и народное название "улица пьяного рыцаря". Мол, когда рыцарь пьян настолько, что ходить не в состоянии, он мог по ней пройтись, опираясь руками за дома, находящихся с двух сторон. Однажды две дамы в пышных платьях застопорили на ней движение. Одновременно они пройти по ней не могли, а уступить одна-другой дорогу - не желали. Народу вокруг собралось - тьма! Все ругаются, а сделать ничего не могут. Один молодчик из простых людей сообразил как быть. Говорит, пусть та, что моложе уступит дорогу той, что старше. Дамы настолько перепугались, что одновременно развернулись боком и протиснулись мимо друг-друга по улице.