Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.

Центр Старого Таллинна украшает Домский собор, главный храм Вышгорода. Пол его выложен надгробными плитами с эпитафиями и гербами знатных дворянских фамилий. Здесь захоронены видные шведские полководцы, а также остзейский барон Иван Крузенштерн, первый русский мореплаватель, совершивший кругосветное путешествие спустя триста лет после Магеллана. С собором этим связана одна занимательная история. Где-то в середине ХIХ века дремавшего у входа в храм ночного сторожа грубо разбудили. Тот быстро пришел в себя: перед ним стояли человек пять в масках, по речи, важные господа. Они повелели ему открыть двери, которые укажут, завязали глаза и повели. Сторож все открыл, но его все вели и вели, по дороге отпирая какие-то двери. Повязку сняли в маленькой комнатке: там стояло несколько сундуков, из которых господа отсыпали в мешки часть золотых и серебряных монет. Сторожу сказали: «Мы не разбойники, берем то, что захоронили здесь наши предки. Остальное оставляем нашим потомкам». А чтобы старик помалкивал, ему дали два золотых, вновь завязали глаза, вывели на улицу и растворились в ночи. Сколько ни пытался сторож потом найти потайную комнату с сокровищами, ничего не вышло. О происшествии этом рассказал он на смертном одре, а монеты завещал городскому музею, где они и хранятся поныне. Конечно, разнеслись слухи, полезли в собор кладоискатели, да все напрасно.

На улице Ратаскаэву (Колесного колодца) жил некий легкомысленный домовладелец, который промотал все свое состояние. Однажды ночью, потеряв надежду поправить свои дела, он решил покончить с собой. В эту роковую минуту в дом к нему постучался неизвестный и попросил позволения устроить следующей ночью на верхнем этаже его дома свадебный пир. Незнакомец, посулил за это несчастному хозяину несметные богатства, но при одном условии - никто не должен подслушивать и подсматривать, иначе того постигнет смерть. Домовладелец принял предложение. Вечером следующего дня к подъезду дома на Ратаскаэву начали съезжаться роскошные кареты, в окнах верхнего этажа зажглись яркие огни, заскрипела лестница, будто по ней поднималось огромное число людей. Из верхней залы доносились звуки чудесной музыки, весь дом ходил ходуном - казалось, плясали тысячи гостей. Но едва колокола на городских башнях пробили час ночи, как погасли огни на верхнем этаже, и все стихло. Наваждение исчезло. Домовладелец же, еще накануне весь в долгах и думавший покинуть сей бренный мир, сказочно разбогател за ночь и стал кутить пуще прежнего. Правда, внезапно умер его слуга, который успел признаться перед смертью священнику, что был тайным свидетелем свадьбы черта в доме своего хозяина. Черт справляет так свадьбу, - поведал священнику несчастный.