Легенда об эстонском донжуане, или Сладкие прегрешения: Под южным нефом таллиннской Домской церкви есть надгробная плита, по которой проходят все прихожане. Под ней покоится дворянин Отто Иохан Туве. Веселый ловелас в знак раскаяния за грехи завещал похоронить себя у входа в собор - чтобы горожане топтали его прах. Однако хитрец таким образом обвел всех: неисправимый донжуан, он даже с того света умудряется любоваться дамскими ножками.

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Легенда о загадочном кристалле, или Шоу кулинарных мастеров: Некогда старый эст создал дивный рецепт хмельного зелья. Жгучий, сладкий, он согревал с первой рюмки и переливался волшебным рубиновым цветом при мерцании свечей. Но самым необычным в этом напитке были прозрачные кристаллы, которые произрастали в бутылках... сами по себе. Предприимчивый старец успешно стал продавать свое изобретение. С того времени каждый гость непременно вез из Эстонии ликер "Кянну-Кукк".