Когда-то в усадьбе Вана-Вигала жил барон, в чьем услужении было множество духов. Поехал он однажды в Таллинн через озеро Юлемисте. Барон строго-настрого запретил кучеру оглядываться во время езды по воде. Карета мчалась как по зеркалу. Когда она приблизилась к берегу, где было мелко, кучер все-же посмотрел назад. К своему великому изумлению он увидел, что вокруг кареты суетились духи, - слуги Вана-Вигалаского барона: они переносили доски из-за колес кареты и ставили их впереди нее - так они строили мост, по которому ехала карета. Как только кучер оглянулся, карета с упряжкой лошадей провалилась в воду. Но так как берег был совсем близко, кони вытащили карету на сушу и никто не утонул.

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Улеглась суета отошедшего дня. Длинный Герман, как прежде, влюблен. Как ему надоела людская возня! Он устал от гербов и знамен. Как девчонка шальная, звезда подмигнет Спекулянтам в торговых рядах: Мол, покуда любовь в этом камне живет, Город наш не рассыплется в прах! Согласно легенде, Длинный Герман башней стоит у замка Тоомпеа, где находится Парламент Эстонии, и влюблен в башню Толстая Маргарита. Он ее видит, она его — нет. Низкорослая, по сравнению с Длинным Германом, Толстая Маргарита, была названа так в честь реально жившей женщины. Она была необыкновенно толстой. Ее возили на тележке по всей Эстонии и показывали народу.