Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.

По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Однажды Таллинн, который называли девой, ибо еще никто не сумел овладеть им, целое лето осаждало неприятельское войско. И хотя крепостные стены и башни надежно защищали таллиннцев, голод становился день ото дня все более лютым, и сердцами горожан овладели отчаяние и малодушие. Спасителем города в этот трудный час оказался барон Пален, хозяин поместья Палмсе. Он сделал вид, будто хочет послать голодным горожанам провизию. Когда повозки со съестным и пивными бочками приблизились к лагерю неприятеля на Ласнамяги, они были тотчас захвачены врагами. Голод измучил осаждавших солдат не меньше, чем таллиннцев, поэтому они набросились как волки на провизию, забыв про осаду. Хозяин Палмсе воспользовался этой короткой передышкой, чтобы спасти город. Он велел доставить морем к стенам города откормленного быка, а также немного солода, и передал их горожанам. Горожане сварили свежего пива и отнесли его на передние земляные валы. На днища перевернутых бочек они налили пива - так, чтобы пена потекла через края. Затем выпустили на валы быка, который выбежал, взрывая рогами землю. Когда враги увидели бочки с пенящимся пивом и откормленного быка, у них душа ушла в пятки. "Пропади все пропадом", - сказали солдаты, - "того не возьмешь измором, кто может еще столько пива наварить и прогуливает жирных быков на валах. Скорее сами умрем от голода". На следующее утро горожане увидели, что неприятель уходит восвояси. Таллинн был опять спасен.