Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

В старые времена для привлечения в Таллинн больше купцов, отцы города решили построить самую высокую в мире церковь. Но где найти мастера, который взялся бы за столь непростое дело? И тут неизвестно откуда появился незнакомец высокого роста, который пообещал построить такую церковь. Все бы ничего, но запросил он за свою работу столько золота, сколько во всем Таллинне не сыскать... Тогда таинственный мастер предложил следующее: он согласился построить церковь бесплатно, но только при одном условии - если горожане угадают его имя. Незнакомец строил быстро и ни с кем не разговаривал. Когда же строительство стало подходить к концу, отцы города не на шутку всполошились и решили послать шпиона, чтобы тот выведал имя незнакомца. Шпион быстро нашел дом строителя, дождался вечера и, подкравшись к окну, услышал, как мать напевала, баюкая ребенка: «Спи, мой малыш, засыпай. Скоро Олев вернется домой, с полной золота сумой». Так таллиннцы узнали имя загадочного незнакомца. И когда строитель стоял на самой верхушке церковного шпиля и устанавливал крест, кто-то из горожан окликнул его: «Олев, слышишь, Олев, а крест-то у тебя покосился!» Услышав свое имя, Олев от неожиданности потерял равновесие, рухнул с высоты наземь и разбился насмерть. И тут горожане увидели, как у него изо рта выпрыгнула лягушка, а вслед за ней выползла змея... Выходит, не обошлось здесь без помощи темных сил. Но церковь все же назвали в честь ее таинственного строителя.

Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.