Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

В 1872 году генерал-губернатор Эстляндии князь Шаховской приказал официально зафиксировать названия всех ревельских улиц на трех местных языках, но при переводах возникло немало недоразумений. Узкий переулок между улицами Пикк и Лай на нижненемецком языке в течение веков называли Spukstrasse, что можно перевести как улица привидений. Наверняка в народном обиходе появилось как следствие какой-то легенды о средневековом барабашке, который появлялся в одном из домов на этой сумрачной улице. 3 февраля 1872 года магистрат утвердил немецкое название, однако при переводе на русский язык не нашел подходящего слова и предложил назвать “Шпуковская”. Получилось не очень благозвучно, и князь Шаховской не согласился и предложил свой вариант - “Нечистая улица”. Это не устроило магистрат и домовладельцев, так как “нечистая” могла быть понятой, как просто грязная. В конце концов назвали улицу Вайму (Духов), так она нынче и называется, хотя с 1950 по 1992 год ее называли Вана (Старая).

Жил-был в Таллине палач. В небольшом двухэтажном домике возле крепостной стены, на нынешней улице Рюйтли. Недалеко от «места работы» – эшафот находился за городской чертой, на этом месте сегодня стоит здание Национальной библиотеки. В черте города в средние века не казнили. Единственным исключением была казнь священника на Ратушной площади. Палач тогда назначался бургомистром и жил отшельником. Он был лишен гражданских прав, его дети не могли учиться в школе. Когда он проходил по улице в красном одеянии с колокольчиками на капюшоне, люди разбегались в стороны.