Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

На улице Ратаскаеву, (Колодезная улица), можно увидеть старый колодец, в котором, по преданию, живет страшный гоблин. Когда-то ему на съедение жители бросали в колодец кошек.

Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...