В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

У многих народов Европы есть легенда о том, как Бог одаривал народы. В южных странах есть все. Чем ближе к северу, тем беднее дары Всевышнего. Когда очередь дошла до Эстонии, то у него в корзине с дарами, кроме воды и камня, ничего не осталось. Бог выбросил и то, и другое и сказал эстонцу: «Живи, Юхан!» Вот и живет тысячи лет эстонский крестьянин среди усыпанных камнями полей. Каждую весну собирает их, мостит ими дороги, складывает из них ограды, амбары и кузницы, а на следующий год они вновь вылезают из земли. Тысячи лет назад оставил свои следы ледник. В земле лежат не только мелкие камни, но и большие гранитные валуны. Они разбросаны по всей Северной Эстонии.