В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.

Городская стена - самое древнее сооружение Старого города, ее строили на протяжении 300 лет. Раньше в город вели шесть ворот, почти все они были разрушены. От ворот Виру остались только башенки.